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Synthèse et alkylation regiospécifique de lactones substituées par le groupe thiosemicarbazyle

Acacem Y., Bentarzi Y, Bouzrour S., Hammal L. , Kaoua R., Nedjar-Kolli B., Zaioua K.

Les dérivés énaminolactones 3 ont été synthétisé par réaction de condensation des thiosemicarbazides sur les lactones la et 1b. L’action de l’iodure de méthyle (CH3I) sur les dérivés 3 conduit aux produits 4 de monométhylation sur soufre avec de bons rendements.
La régiospécifité de cette dernière réaction est mise en évidence par spectroscopie RMN et a été élucidée par une étude théorique sur la base des indices de réactivité des espèces chimiques impliquées .