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Sythese de sulfonamides, Sulfonates et thiosulfonates, inhibiteurs de l’alcool coniferylique déshydrogénase

La synthèse des composés sulfonylés , inhibiteurs de l’alcool coniférylique déshydrogénase (CADH) a été développée. Ainsi. Les sulfonamides sont obtenus par action des chlorures de sulfonyle fonctionnalité sur des arninrs ( activées dans certains cas) ou par condensation du disel lithie Ar- NLi- SO2 –CH2 –Li sur des esters et des alhydes aromatiques appropriés, suivie d’une hydrolyse acide, La déshydration catalytique des intermédiaires β- fonctionnalisés obtenus a conduit aux sulfonamides α. Β- insaturés. Les sulfonates ont été également obtenus par action des chlorures de sulfonyle sur les phénols. L’action d’halogénures de thioaryle sur les acides sulfiniques. Obtenus au préalable par réduction des chlorures de sulfonyle correspondants. A permis d’obtenir les différents thiosulfonates. Les résultats des tests biologiques in vitro ont montré que ces composés sont actifs vis de la CADH. On a trouvé dans certains cas. Une activité comparable à celle des meilleurs inhibiteurs de cette enzyme connus dans la littérature.


 
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